Quebrando Todas as Regras

Um grupo editorial sofre uma fusão, na qual acontecerão demissões. Assim quando o jornalista Quincy Watson (Jamie Foxx)é chamado na sala do diretor, Philip Gascon (Peter MacNicol), ele crê que será dispensado. Porém, em razão da sua formação universitária Phil quer que ele elabore um manual para demissões, pois 15% do pessoal será cortado e o diretor, que é bem inseguro, quer fazê-las da melhor maneira. A tarefa é ingrata, mas Quincy fica aliviado e começa fazendo pesquisas para elaborar o manual. Além disto ele tem uma outra boa razão para ficar feliz, pois naquela noite ficará noivo de Helen Sharp (Bianca Lawson). Mas o que seria uma festa se torna motivo de constrangimento, pois ao chegar Helen diz para Quincy que está rompendo com ele, e que no dia seguinte viajará para Paris com Tony, um amigo de ambos. Muito deprimido, Quincy começa a escrever uma carta para Helen explicando seus sentimentos, mas suas anotações tomam um rumo diferente e ele decide escrever um livro sobre como romper um relacionamento da melhor forma possível. Como tinha feito uma pesquisa para o manual que Philip pedira, Quincy logo conclui que o rompimento profissional ou sentimental são coisas muito próximas. O livro se torna um best-seller e os amigos de Quincy começam a lhe pedir conselhos sobre como romper seus relacionamentos. Philip é um deles, pois é muito inseguro para romper com Rita Monroe (Jennifer Esposito), que é bem dominadora e quer se casar com alguém rico. Outro que pede conselho é Evan Fields (Morris Chestnut), pois deduziu erradamente que sua namorada, Nicky Callas (Gabrielle Union), iria romper com ele. Assim Evan quer sair por cima rompendo antes, mas então várias coisas inesperadas acontecem.